天正十六（戊子）年二月下旬、柾木左近、小浜城主鑓田美濃守、相州三浦ニ屯シテ北条氏直ト合戦シケル留守を窺テ小浜城ヲ夜討ニシテ攻取ル。房州ヨリ丸ノ城主天川豊前守五百人ヲ卒シ小浜ニ押寄ル。当城ハ東南北ノ三方ハ荒海ニテ山城ナレバ切岸ノ高事十七八間、屏風ヲ立タルガ如シ。西一方山ニ続タレドモ高山ヲ堀切テ通路安カラズ。其間ニ平地少アレドモ口狭クシテ大勢進退叶ガタク又舟着ノ便ナシ。城南ニ少砂浜アレドモ浪高ク巌嶮シテ舟ヲ寄バ砕クベク見ヱケレバ房州勢皆陸ニ騰リ一方ヨリ押寄テ戦ケレバ城兵防ニ便アリテ寄手毎度利ヲ失フ。豊前守、此城要害ヨクシテ輙ク陥ガタシ。其上味方粮乏クナリテ長陣叶フベカラズ。若此費ニ乗テ万喜矢竹亀ケ城鶴ケ城高野城ヨリ人数ヲ出サバ悉ク土岐ガ為ニ討レン事必セリ。軍難儀ニ及バサル以前ニ引テ皈ラントテ城ヲ巻ホグシテ夜中ニ潜ニ引取ケレドモ城中ノ兵不知ケリ。
同年九月下旬、柾木大膳房州勢数百ヲ卒シ上総ノ万喜ノ城ヲ責。城堅ク守リテ落ズ。柾木相ハカツテ城ノ乾ノ方八幡山ニ砦ヲカマヘテ対陣ス。其間小川二ツヲ隔テ僅二町バカリナレバ互ニ夜討シ或足軽セリ合、或万喜ヨリ八幡ヲ攻メ又ハ万喜城ヲ囲デ火ヲ放チ互ニ方便ヲカヘテ攻ツ責ラレルシケレドモ城ツイニ不陥。仍柾木夜中ニ兵ヲ引テ八幡ノ陣ヲ去。
天正十七（己丑）年四月下旬、上総ノ万喜ノ城主土岐右京大夫頼春（弾正少弼ノ子也）者、小田原ノ北条氏直ノ旗下ナル故ニ数年房州ノ里見左馬頭義朝下総生実ノ軍士ト合戦止時ナシ。頃日氏政氏直父子他国ヲ攻ン為東八州ノ軍士ヲ相催ス。頼春モ其催促ニ従ヒ家人大曽根右馬允三階図書之助等ニ三百余輩ヲ指添ヘ名代ト号シテ小田原ニ遣ス。然所ニ同国庁南庁北両城ノ主武田兵部少輔信栄、家人多賀六郎左衛門同勘解由左衛門等ニ数百騎ヲ指加テ万喜城ヲ攻シム。是ハ土岐ガ兵大半相州ヘ向テ小勢ナルヲ考テ寄タリ。武田相謀リケルハ、万喜城ヲ囲ムトモ此城究竟ノ要害ナレバ輙ク陥ルベカラズ、然ラバ当城ノ砦鶴ケ城亀ケ城ヨリ援兵ヲ出サンカ、然ル時ハ却テ味方難儀ナルベシ、両城ヲ押ヘテ後ヲ心易クシテ大多喜万喜ヲ攻取ベシ、トテ佐々駿河守ガ籠タル亀ケ城ヘハ鶴見甲斐守七十騎ニテ押ヘ又鶴見弾正ガ籠タル鶴ケ城ヘハ一宮隼人五十騎ヲ差向テ其後武田信栄寅ノ刻ニ馬轡ヲ結ビ潜ニ兵ヲ卒テ万喜ノ城向ヒ松ノ丸ト云所ニ陣ヲ張ル。其間僅ニ下川一ツヲ隔ツ。是常ニ武田兵ヲ進レバ土岐兵ヲ出シテ難所ニ至テ防グ間、今度ハ敵兵小勢ノ弊ニ乗テ城際ニ押寄タリ。城兵夢ニモ是ヲ知ラズ。夜既ニ明方ニ成テ敵寄来ルトテ騒動ス。土岐頼春矢倉ニ騰テコレヲ見レバ細川一ツ隔テ持楯掻楯ヲツキナラベ矢炮ヲ飛シテ一旦ニ攻破ラントス。土岐下知シテ弓鉄炮ヲ放テ防グトイヘドモ敵ハ目ニ余ル程ノ大勢、味方ハ小勢ナレバ防カネテゾ城兵若干討レ城既ニ危キ所ニ土岐ガ家人同州矢竹ノ城主浅生主水助近郷ノ土民百余人ヲ集テ矢竹高野（或有久ノ城ト云々）両城ヨリ五百騎ニテ後詰仕ル。城中ノ人々出テ先駈ノ者共ノ剛臆ヲ見玉ヘト名乗カケカケ鐘太鼓ヲ鳴シテ喚叫デ敵ノ後ヲ襲フ。庁南庁北ノ両勢是ニ驚テ後詰ノ勢ト相戦。城兵是ニ力ヲ得テ城戸ヲ開テ出デ曳声ヲ上テ攻戦。敵ハ夜中ニ長途ヲ経、殊ニ昨日喰タル侭ニテ寅ノ剋ヨリ巳ノ下剋マデ河ヲ越ヘ山ヲコエ攻上レバ追下シ追下セバ攻登リケル程ニ飢疲レ前後ノ敵ニ揉立ラレ悉ク敗走ス。土岐ガ家人梶隼人ガ嫡子新五郎城ヲ出テ野伏士数十人馳集メ敵落行難所ニ待懸テ道ヲ要ル。庁南庁北ノ両勢落方ヲ失テ若干討ル。城兵気ニ乗テ追討ス。梶新五郎首四ツ取テ実■検の木ガテヘン／ニ入ル。土岐ガ軍士勝ニ乗、松丸菅谷大（天カ）神迄追懸シニ菅谷ト天神ノ境、火子坂ニテ庁南勢取テ返シ合戦ストイヘドモ続ク味方ナキ故ニ又大勢討ル。漸兵ヲ集テ引退ケリ。今日万喜方ヘ討取首九十三級、火子坂ニテ実■検の木がテヘン／ス。一番首ハ東平源五郎也。時ニ十七歳。今朝未明鑓ヲ持テ一番ニ城ヲ出、敵ヲ一人突テ首ヲ取ル。浅生主水ハ金ノ一文字ノ立物ニシテ敵ノ後ヲ遮ル時、庁南ノ家人多賀六郎左衛門同勘ケ由左衛門備ヲ立直シ矢炮ヲ飛ス。主水ガ額ニ炮玉中ル。大将手ヲ負テ危ク見ユル処ニ土岐頼春ガ家人山中甲斐守熱田丹後守両人、手勢并郷民ヲ卒テ来ル。武田方後詰大勢続タリトテ諸卒騒立テ敗軍シケル。万喜ノ方ニモ雑兵三十余輩討レケリ。
同年六月上旬、房州里見左馬頭義朝、上総万喜ノ城ヲ攻ントテ房州堀内城主安西遠江守同州丸ノ城主山川豊前守両将ニテ五百人各居城ヲ立テ上総ニ赴ク。内野郷ニ到ル。土岐右京大夫頼春、是ヲ聞テ家臣等ニ申ケルハ、房州ノ敵自国ヲ出テ当城ニ向フ居ナガラ敵ヲ受テハ敵ニ気ヲ呑レ且ハ謀拙キニ似タリ途中ニシテ雌雄ヲ決スベシ、トテ二百五十人ヲ卒テ保羅坂ニ陣ス。房州勢是ヲ見テ敵ノ後ヲ取切テ前後ヨリ討ベシトテ二百余ヲ分テ久保村ニ廻ス時、郷民此事ヲ土岐ニ告ル。仍テ土岐兵ヲ夜中ニ引テ空穂坂ヲ越テ発坂ニ引上リ軍ヲ設テ待カケタリ。房州勢ハ夢ニモ知ズ夜明テ見レバ敵ナシ。サテハ退キケルゾヤ追討ニセントテ備ヲ乱シテ空穂坂マデ一息ニ馳付見レバ坂口ニハ土岐ガ軍兵弓鉄炮ヲ揃テ待懸、目ノ下ニ見下シ防戦。房州勢モ攻カケ／＼討テカゝル。土岐兼テ下知スルニヨリテ一太刀打テハ引上、二太刀打テハ引上ル。房州勢勝ニ乗テ息ヲモ継セズ攻上ル。土岐ガ兵、山ノ八分ニ至テ蹈留リ相支ユル。房州勢ハ長途ヲ来リ、殊ニ上リ坂ニテ息キレ気疲レテ見エケル処ニ土岐ガ兵五六十人東ノ尾崎ニ立竝ンデ矢先ヲ揃テ横矢ヲ射ル。時ニ上総ノ郷民百人計東ノ山西ノ山ヨリ指矢ニ射ケル程ニ房州勢大半討レテ軍敗レケル。此時房州ノ兵弓挽折矢種モツキタル故ニヤ弓ヲレ塚トテ其験今ニアリ。又久保村ヘ廻リシ房州勢モ味方ノ敗軍ヲ聞テ立足モナク逃走ル。抑此土岐頼春ハ弾正少弼頼定入道慶岸ガ長男ナリ。小身ニシテ敵ヲ四方ニ受テ旦暮ニ合戦止時ナシ。先房州方ニハ上総国根小屋城主正木大膳亮（十二万石）勝浦城主正木左近大夫（関斎ノ子族）小浜城ニハ鑓田美濃守、庁南城ニハ武田兵部少輔（甲州ノ族下勝頼滅亡ノ後北条ヘモ里見ヱモ不随自立ス）庁北城ニハ鶴見甲斐守以下ト戦。又下総国ニハ千葉城ニ千葉新助都胤（始号粟飯原文四郎）上総一ノ宮ニハ正木笈之助、此外八幡城長志城鞠谷城、是皆敵対シテ合戦ス。里見方甲州方北条方生実御所方勝見御所方（是ハ今蒔田左兵衛ノ先祖）上総下総安房三箇ノ国中、四ツ五ツニ分レテ合戦止時ナシ。其中ニ万喜千葉ノミ北条方ニテ諸方ノ敵ト戦ヘドモ降ラズ。勇気ヲ守テ居タリシニ千葉都胤ハ家人ノ為ニ弑ラル。故ハ去ル天正十三乙酉五月朔日、小姓桑田万五郎配膳ノ時過チ有事両度、千葉大ニ叱ス。時ニ桑田返言ヲ吐ク。千葉嗔テ蹴倒ス。其後万五郎千葉ガ寝所ヘ忍入テ二刀刺テ逐電ス。千葉未ダ死ザリシカバ子細ヲ尋ル。桑田ガ所為ト云。仍家臣中村雅楽之助、設楽左衛門尉等下知ニテ人手ヲ分テ追手ヲ遣シ菊間台ニテ追付、草苅村ニテ討殺ス。時ニ万五郎廿一歳也。千葉ハ色々療治シケレドモ不叶シテ同七月五日朝死去ス。子息幼稚ナルニヨリテ北条ヘ申ケレバ氏政氏直ノ下知ニテ其後千葉城ハ小田原ヨリ持ツ。都胤ガ男モ新介ト号シテ彼城ニ居シテ家臣等後見ス。同年十一月廿一日ヨリ鹿嶋ヲ取立造営シテ五日ノ内ニ内外遷宮アリ。都胤ノ息女十二歳ニ成ケルヲ鹿嶋ニヲキ二歳ノ男子新介ヲバ證人トシテ小田原ニ遣。設楽左衛門小田原ニ居テ新助ヲ養育ス。中村雅楽介常顕ハ鹿嶋ニ居テ千葉ガ家人ヲ鹿嶋ト千葉ニ置テ諸方ノ敵ト戦ケル。
同年、鑓田美濃守ハ去年二月、里見勢相州三浦ニ赴テ氏直ノ持網代ノ城ヲ攻ケルニ美濃守モ軍士ヲ卒シテ渡海シケル間、居城上総小浜ニハ小勢アル処ニ正木左近大夫留守ヲ伺テ夜討ニシテ小浜城ヲ攻取テ居城トス。其後里見ヨリ山川豊前守以下度々馳向テ攻ケレドモ究竟ノ要害ニテ輙ク落ズ。寄手利ヲ失テ引返シケル。美濃守居城ヲトラレ口惜ク思ケレバ天正十七年三月三日、濃州潜ニ大工二三人ヲ猟舟ニ乗セテ夜中ニ小浜城ノ東北ノ間ノ切岸ノ下ニ忍寄テ岸ノ廻リヲ見立梯ヲコシラヘ城中ニ人ヲ入テ放火セント巧ミケル。大工下墨シ帰テ梯ヲコシラヘ同月五日子ノ刻、舟ニテ岸ニ忍寄、件ノ梯ヲ渡シ忍ノ者六七人本城ニ忍入テ家々ニ火ヲ放ツ。城中ノ人々周章スル処ニ鑓田美濃守追手ヨリ押寄テ鬨ヲツクル。城兵鎮火ヲ閣キ追手ニオリ立テ防戦フ時ニ梯ヲ上リシ忍ノ者、後ヨリ咄ト突テカゝル。城中ノ人々前後ノ敵ニ攻立ラレ叶ハズシテ城ノ南ノ浜ニ繋ギ置タル小舟共ニ取乗テ勝浦ノ城ヘゾ落行ケル。
天正十八（庚寅）年正月十九日、正木大膳俄ニ大軍ヲ起シ万喜城ヲ攻ントテ夜中ニ兵ヲ発ス。土岐右京大夫頼春兼テ正木ガ軍兵ノ内ニ忍ヲ入置ケル間、早速万喜ニ此由ヲ告ル。仍土岐兵ヲ卒テ出向、正木一里半ノ山道ヲ越テ苅谷ニ到ル時、土岐難所ニ出テ半途ヲ討ツ。正木不意ヲ討レテ敗軍ス。万喜勢気ニ乗テ追カクル処ニ正木大膳士卒ヲ先ニ立、自身後殿シケルガ大長刀ヲ馬ノ平首ニ引添、一番ニ追来ル土岐ガ兵五六人忽ニ薙倒シ人数ヲ引纏、静ニ引退ケレバ、土岐ガ兵モ長追セズ。
同年七月十一日、小田原ノ北条氏政氏直、秀吉ノ為ニ滅亡シ東八州ヲ家ー公ヘ授ケラル。仍御仕置ノ為ニ本多中務大輔忠勝平岩主計頭親吉鳥居彦右衛門元忠等数万ヲ差向ラル。安房上総下総常陸四ケ国ノ城主等各和睦シテ今迄コソ敵味方ト隔ツレ今度ハ互ニ助ケ合テ上方衆ノ軍ノ模様ヲモ一見シ東国武士ノ弓矢ノ強弱ヲモ試ントテ各気ヲ鎮テ待懸タリ。去程ニ三大将列ヲ調テ下総ニ至リヌト云程コソアレ吾先ニト城ヲ出テ散散ニ落行ケル。
佐倉東金土気土浦相馬鹿嶋八幡千葉生実国府台根古屋万喜小浜勝浦矢竹高野庁南庁北伊南伊北鶴城亀城一宮久留利以下四十八ケ所城、皆明城ト成テ城主ハ所々ニ逃走ス。三将是ニ居テ国中ヲ巡見ス。土民是ヲ家ー公ノ御威光ニ一日ノ中ニハ五十ノ城落ルト云。
同八月九日、領地拝領四箇国ノ分、上総大多喜（本多中務大輔忠勝十万石両総事司ル）同庁南（本多佐渡守正信一万石）同勝浦（植村土佐守泰忠三千石）同小井戸（本多作左衛門重次三千石）同五井（松平紀伊守家信五千石）同裳原（大久保治右衛門忠佐五千石）同佐貫（内藤弥次右衛門家長二万石）同鳴戸（石川左衛門大夫康通二万石任長門守）同久留利（大須賀五郎左衛門康高三万石）同矢作（鳥居彦右衛門元忠四万石）下総国古河（小笠原信濃守秀政二万石）同関宿（松平三郎太郎康元二万石任因幡守）同関宿内（岡部次郎右衛門長盛一万二千石任内膳正）同佐倉（三浦監物義次一万石）同佐倉之内（本多縫殿助康俊）同佐倉之内（久能三郎左衛門宗能任民部一万三千石）同多賀（保科甚四郎正光一万石任肥後守）同相馬（菅沼山城守定政一万石）同足戸（木曽千三郎義就一万石）同佐倉ノ内（山本帯刀頼重）同生実（西郷孫九郎家貞五千石）同小南（松平三郎四郎定勝三千石任隠岐守）同飯沼（松平外記伊昌二千石）上総岩村武州稲峯郷（坪内喜太郎利足二千石）
慶長六年（辛丑）十二月十六日、大地震。山崩海埋テ岳トナル。此時、安房上総下総海上俄ニ潮引テ三十余町干潟トナリテ二日一夜也。同十七日子ノ剋沖ノ方夥ク鳴テ潮大山ノ如クニ巻上テ浪村山ノ七分ニ打カクル。早ク逃ル者ハ遁レ遅ク逃ル者ハ死タリ。先潮災ニ逢シハ辺原新宮浜沢倉浜小湊内浦尼津浜萩前原礒村名太尼■面に甫／大夫崎江見和田白古辺楯骨戸横桶御宿岩和田岩舟矢指戸小浜渋田月安里和泉東浪見一ノ宮名萩一松牛込反金阿負浜方貝不動堂、都テ四十五ケ所也
慶長十四（己酉）年九月六日、大風。此時、上総国大多喜領ノ内（岩和田矢指戸）ノ間、田尻ト云所ニ唐船漂着シテ大風ニ舟ヲ損。唐人三百余人ハ無恙陸ニ上リ船半分破損ス。宝物珍物ドモ其員不知。巻絹染絹織物已下白浪ニ浮テ紅葉ノ水面ニ流ルゝガ如シ。領主本多出雲守忠朝（或書ニ中務大輔トアリ忠勝ハ慶長六桑名城ニ移ル）家人臼杵七兵衛山家忠兵衛野村小右衛門服部仁右衛門行田森右衛門長田角右衛門以下ヲ以守ラセ則言上スル処ニ忠朝ニ下サレケル（唐人ハ岩和田村大宮寺ニ止宿ス大将分ノ名ハドントロイロト古書ニアリ）唐人ハ御宿ノ浜ニテ舟ヲ造テ帰国スト云々。
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